El Alcalde Diamante (Joseph Fitzpatrick Fitzgerald Fitzhenry “Joe” Quimby) es el estereotipo del político corrupto y gobernante de la ciudad de Springfield, tiene contactos con la mafia local, está rodeado de mujeres jóvenes (de hecho en un capitulo se ve le ve con una mujer joven en una ceremonia y le dice: “recuerda, si te preguntan, eres mi sobrina”, a la que esta le responde: “pero si soy tu sobrina, tio Joe”) y se dedica exclusivamente a divertirse.

Siempre se lo ve con mujeres jovenes (muchas de ellas prostitutas). Se lo ve engañando a su esposa en todos los capitulos practicamente. Siempre que esta en moteles o algo asi este esta con la corbata suelta, y el cuello de la camisa desabrochado.

Se sabe que es del Partido Demócrata y que fue electo alcalde en el 1986. Sólo ha dejado de serlo en pocas ocasiones, una de ella fue por que Bob le ganó las elecciones, pero de manera fraudulenta. Tiene un sobrino llamado Freddy Quimby, este fue acusado de agredir a un Cheff francés, pero gracias al testimonio de Bart, se supo la verdad y le declararon inocente.

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