Waylon Smithers es el fiel empleado y ayudante del Sr Bursn supuestamente homosexual, vive en la zona más refinada de Springfield. Está profundamente enamorado de su jefe y aunque no paresca es divorciado. No se queja y hace todo lo que su longevo jefe le pide y no puede realizar, desde matar a una mosca hasta acordarse de los nombres de los empleados. Prácticamente es quien mantiene con vida al señor Burns le cocina, usa el teléfono, mantiene al tanto al señor Burns de todo y además lo lleva a su terapia semanal para mantenerlo con vida.

Su pasado es un misterio, de él lo único que se sabe es que estuvo casado y luego de que su mujer le recriminase que pasaba mucho tiempo con su jefe y no con ella se divorcio tambien que su padre era, el siervo del señor Burns. En un capítulo se descubre la horrorosa muerte de su padre liberando el reactor nuclear, y su cadáver es desechado por la alcantarilla. Los únicos que ven morir a Waylon Smithers padre son el señor Burns con el pequeño Waylon.

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